Como todos los pueblos del señorío histórico de la comarca salmantina del Abadengo, Sobradillo estuvo en poder de la Orden del Temple-Santiago, pasando en el siglo XIV a depender directamente del obispo de Ciudad Rodrigo. Desde el siglo XVI se convirtió en una villa de señorío secular. Según una Real Cédula de 1379 sus habitantes estaban exentos de toda clase de pechos, monedas y salinas. En 1784 esta villa tuvo mercado franco de ganado todos los miércoles del año, por Real Cédula concedida por Carlos III.
Sobradillo fue durante muchos años paso
obligado del camino de Santiago portugués. Los peregrinos portugueses cruzaban
el río Águeda por el punto fronterizo del municipio conocido como Vado de
Barca.
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